До «Титаника» юный блеснул в «Что гложет Гилберта Грейпа?» и «Ромео + Джульетте», а затем сыграл поэта Рэмбо в гей-драме «Полное затмение». Но в массовое сознание он вплыл, как влюбленный нищий художник, тонущий в холодной океанской черноте в финале блокбастера . Пронзительная сцена стала поводом для анекдотов, а неленивые энтузиасты опытным путем доказали, что тонуть герою не было никакой технической необходимости, пускай плотик хлипкий, а героиня —  девушка не худенькая. В дальнейшем Ди Каприо с каждой новой ролью, будь то плохой хороший коп в «Отступниках» или несчастливый семьянин в депрессивной «Дороге перемен» (снова в паре с Уинслетт; поглядим-ка, как бы у героев «Титаника» все сложилось, выживи оба), как будто намеренно убегал от слащаво-плакатного образа. Стал музой (шестой совместный фильм, «Волк с Уолл-стрит», выходит в России в январе). Снялся у лучших режиссеров современности. Ни разу не получил «Оскара», что со стороны «академиков» выглядит просто свинством, поскольку на статуэтку тянет практически любая из его недавних ролей. Когда в «Джанго освобожденном» Ди Каприо размахивает окровавленной рукой, это не у было так задумано: актер действительно рассадил ладонь об разбитый бокал, но, не заметив этого, продолжил играть.