Детство и юность Керри ни в коей мере не предвещали ему успеха. Отец — Перси Керри — был музыкантом-неудачником, обожавшим играть на саксофоне, но вынужденным работать бухгалтером, чтобы прокормить большую семью. Семья Керри едва сводила концы с концами. Отцу даже пришлось заложить свой саксофон, чтобы заплатить за лечение почек одной из дочерей.

Из-за того, что больше не могли платить за жилье, все переселились в автофургон, а потом и вовсе перебрались в палатку, которую растянули на лужайке, принадлежавшей дальним родственникам. В душе юноши накопилось столько горечи и злости, что он попытался выплеснуть их на головы зрителей, договорившись выступить со сцены одного из комедийных клубов города. Однако дебют обернулся для начинающего комика сокрушительным провалом.

Сына отдали учиться в Школу Благословенной Троицы, где подвижному и шумливому мальчику приходилось очень нелегко. В те годы его любимым занятием было часами простаивать перед зеркалом и корчить рожи. К десяти годам он настолько владел лицом, что сделал 80 своих фотографий, запечатлевших самые разные выражения, и послал их на телевидение. В третьем классе Джим впервые сыграл роль Санта-Клауса в школьном спектакле. В седьмом, когда учителя убедились, что его невозможно отучить кривляться и гримасничать, ему разрешили каждый день перед завершением занятий выступать перед классом с 15-минутным представлением.

Джим учился в 9-м классе, когда на семью Кэрри обрушилось очередное несчастье — отец потерял работу. Платить за квартиру было нечем и они переехали в небольшой городишко Скарборо, где отцу, матери и всем четверым детям удалось устроиться уборщиками и ночными сторожами на фабрике. Джим работал по 8 часов в день и продолжал учиться в средней школе. Когда ему исполнилось 16 лет, он бросил школу. В семье начались разлад и ссоры.

Он приехал в Торонто и начал буквально штурмовать сцены местных комедийных клубов, показывая пародии на многих знаменитостей. Тогда-то его и заметил импресарио Родни Дэнджерфилд, поверивший в способности молодого комика. Он свозил Керри в Лас-Вегас, организовал ему там выступления. Эти гастроли придали актеру уверенности в себе, и в 1979 году он перебрался в Лос-Анджелес, где его взяли в театр «Комедийный магазин».

Первый раз он женился еще в период своих выступлений в комедийных клубах, его жена Мелисса Вомер работала официанткой. В 1993 году их семейная жизнь завершилась дорогостоящим и очень шумным разводом. Вомер утверждала, что обретенная к этому времени ее мужем популярность разрушила их брак. К счастью для Керри, их дочь Джейн, которой сейчас 10 лет, осталась с ним. Почти сразу после развода Кэрри, начавший тогда сниматься в фильме «Тупой и еще тупее» , сблизился с исполнительницей главной женской роли в этом же фильме — актрисой Лорен Холли. Он ухаживал за ней два года, и в 1996 году они поженились. Но брак был недолог, и через восемь месяцев, в июле 1997 года, со скандалом, взаимными обвинениями и угрозами парочка развелась.

О себе Керри говорит, что он «довольно созерцательный человек», постоянно задающийся вопросами: кто он? Счастлив ли? Если счастлив, то почему его посещают мрачные мысли? Копания в себе пробудили у Кэрри интерес к драматическим ролям.

Слава и сумасшедшая популярность, однако, не испортили Керри. В его жизни по-прежнему много места занимают семья и друзья, он старается им во всем помогать. Актер утверждает: он не настолько богат, как принято думать. Много денег он отдает на благотворительные цели, особенно на лечение детей, страдающих тяжелыми недугами. Устав от назойливого внимания поклонников и прессы, он купил себе такси, нанял шофера и теперь ездит по городу, не привлекая к себе внимания. А недавно обзавелся мотоциклом и с удовольствием носится по Лос-Анджелесу.

Он стал брать уроки актерского мастерства. Молодой человек поставил перед собой цель — попасть на большой киноэкран. Впервые ему удалось получить заметную роль в кино в 1989 году. Это была сатирическая комедия на сексуальные темы — «Земные девушки доступны». За ней последовала череда достаточно заметных комедийных лент, а в 1994 году он наконец сыграл ведущую роль в киноленте «Эйс Вентура: розыск домашних животных». Она принесла Кэрри потрясающий успех. Его засыпали предложениями, и «голодный» на работу молодой актер ни от чего не отказывался.

Спрос на него настолько вырос, что Керри оказался первым в истории киноартистом, получившим за съемки в фильме «Кабельщик» фантастический гонорар в 20 миллионов долларов. Эта сумма стала стандартной таксой Керри за съемки в художественных фильмах.